Ansia da separazione o capricci?

Buongiorno,
scrivo per un consiglio relativamente ad alcuni atteggiamenti di mio figlio di quasi 3 anni.
Andrea è nato il 30/12/2013, 19 giorni dopo sono stata ricoverata in ospedale per 10 giorni senza vederlo. In quel periodo di tempo è stato accudito amorevolmente da papà, nonni e zii. Un mese dopo un'altra separazione improvvisa: mio ricovero per 7 giorni. Fino ai 9 mesi di vita il bambino è stato a casa con me e per i primi 6 mesi c'è stata la presenza fissa dei nonni per quasi tutta la giornata a causa della mia malattia. Io e mio marito abbiamo provato un paio di volte a lasciare il bambino a casa coi nonni ma il risultato è stato un pianto disperato, mentre andava un po' meglio se noi uscivamo lasciando il bambino coi nonni ma a casa nostra.
A 9 mesi ha iniziato il nido: ha pianto tutto il primo mese, così abbiamo deciso di fargli fare solo mezza giornata, l'altra metà la passava a casa nostra coi nonni. Superato il primo mese, ha iniziato ad avere crisi di pianto solo al mattino (alla consegna), durate per tutti i due anni di nido, tranne gli ultimi mesi, in cui chiedeva lui di andare. Le insegnanti ci hanno sempre detto che il problema era solo il distacco e che durante la giornata il bambino era tranquillo e contento. Lo psicologo dell'asilo ha ipotizzato che era legato a quanto successo quando aveva pochi giorni. Oltre a questa "ansia da separazione" (se così si può chiamare), dopo l'anno ha iniziato ad avere altri atteggiamenti di resistenza verso "costrizioni", ad esempio mettere la giacca oppure tenere la cerata per la pioggia sul passeggino: OK la giacca che è indice di "stiamo uscendo", ma la cerata non me lo sono mai spiegata (e nn sono più riuscita a metterla, piuttosto teneva ombrellino). Da un mese circa ha iniziato la scuola materna, stesso registro: pianto, non vuole rimanere, scappa fuori dalla classe; quando però riusciamo ad allontanarci dopo pochi minuti smette di piangere e gioca tranquillo (da questo punto di vista l'inserimento è stato anche più veloce di altri bambini).
Il problema è che ora, essendo cresciuto, la preparazione a casa e la consegna sono ingestibili: non vuole vestirsi, non vuole mettere grembiule, non vuole mettere giacca: si butta per terra e piange o si nasconde. Tra l'altro con il fatto che ci vuole così tanto tempo per prepararlo, non riesco più a portarlo io a scuola, lo devono fare i nonni, con le complicazioni del caso (qualche vizio per farlo uscire di casa, caramella etc.).
Non riesco a capire dove finisce l'ansia e dove inizia il capriccio. Noi gli spieghiamo sempre che torniamo, che dobbiamo andare al lavoro, che all'asilo ci sono gli amici e si diverte, gli abbiamo comprato tanti libri su questi argomenti che glelii leggiamo quotidianamente, ma niente sembra cambiare il suo atteggiamento.
Sicuramente è un bambino cocciuto, dico spesso forse con un po' di amarezza che fare qualsiasi cosa con lui è complicato, anche le cose "belle". Dall'altra parte sa essere un bambino dolcissimo e affettuoso, a volte ha degli atteggiamenti totalmente contrapposti.
Speravo che crescendo la situazione sarebbe in parte migliorata, soprattutto il problema del distacco, invece la situazione è immutata ed è sempre più difficile da gestire per noi genitori. Grazie!