Non riesco a mettermi in gioco con le ragazze

Salve a tutti sono un ragazzo di 21 anni che frequenta l'università e voglio parlarvi di un problema che mi "tormenta" da ormai diverso tempo, 3 anni più o meno. Questo problema riguarda la mia vita sentimentale/sessuale che reputo abbastanza insoddisfacente e non so come uscirne.
Sono un ragazzo normale, come tutti gli altri, conosco tante persone, molte delle quali mi stimano, e ho un gruppo di amici con cui sono letteralmente cresciuto fin da bambino. All'età di 10 anni ho perso mio padre e sono cresciuto con mia sorella maggiore e mia madre, la quale ha fatto sempre di tutto per non farci mancare nulla, facendo sia da madre che padre.
Ritornando al discorso, il mio problema principale è quello di non riuscire a mettermi in gioco, provarci con una ragazza, a meno che questo non avvenga quando sono in discoteca e/o quando sono ubriaco, ciò infatti mi aiuta ad essere più "sfacciato".
In passato, durante il pieno della mia adolescenza, ero innamorato follemente di una ragazza con cui volevo iniziare una relazione seria, ma sia per inesperienza che per il mio aver agito troppo istintivamente ho ottenuto il risultato opposto, è stata una bella delusione ma col tempo me ne sono fatto una ragione. Per il resto mi sono approcciato giusto con un paio di ragazze ma senza andare mai oltre dei semplici preliminari. Di questa mia situazione non faccio un dramma assoluto, ma molto spesso capita che mi soffermo molto a riflettere di tutto ciò, mi deprimo molto e non riesco a trovare una soluzione, dopodiché smetto di pensare e ritorno a condurre la mia vita normalmente, ma so che questa non è la soluzione per affrontare i miei problemi.
Ormai mi sono convinto che riuscirò a sbloccarmi da questa condizione solamente quando mi sarò laureato, avrò trovato un lavoro e avrò una mia indipendenza sia economica che sociale, ma non voglio assolutamente aspettare tutto questo tempo buttando via gli anni migliori della mia giovinezza. Ed è questo il nocciolo della questione, associo i miei problemi alle mie condizioni economiche molto umili, ho la patente ma non guido e non ho una macchina tutta mia (tecnicamente potrei usare la macchina di mia madre e solamente la sera, ma in seguito a un banalissimo incidente non si fida più a lasciarmela) mentre invece tutti i miei amici ne hanno una propria (altra situazione che mi deprime molto) e quindi penso chi mai mi vorrebbe frequentare se non ho né una macchina né i soldi per portare a cena una ragazza? Su questo aspetto della mia vita dunque mi sento inadeguato, non all'altezza, quasi una nullità e di conseguenza mi precludo la possibilità di approcciarmi con una ragazza o semplicemente provarci, anche via chat. E nel frattempo vedo diversi miei amici che hanno una fidanzata o che frequentano altre ragazze.
Sarò sincero e magari potrò sembrarvi materialista ma in questo momento della mia vita non sto cercando il vero amore, la ragazza della mia vita (che ben venga) , ma vorrei semplicemente divertirmi e frequentare quante più ragazze possibile.
Non ne ho mai parlato con nessuno di questo mio problema ed esteriormente mai nessuno penserebbe a tutto ciò, e mi capita anche di dover fingere di essere qualcuno che in realtà non sono, sia con amici che con familiari. Tuttavia, caratterialmente sono forte e come detto prima non mi lascio sopraffare da questi miei brutti pensieri e continuo la mia vita normalmente, ma quando mi prendo le mie pause di riflessione entro in un tunnel in cui non riesco a trovare la luce.
Ormai sono arrivato a un punto della mia vita che non riesco più a sostenere e a rileggere quanto scritto mi viene quasi da piangere a causa di questo mio senso di insoddisfazione.
Questo è un vero e proprio sfogo che non ho mai fatto con nessuno e potrei scrivere ancora tanto altro. Spero che siate arrivati a leggere fin qui e di non avervi annoiato troppo. Tuttavia credo che non riuscirò a trovare la risposta definitiva che cerco parlandone solo su internet, ma ho bisogno del vostro aiuto, dei vostri consigli e dei vostri punti di vista per affrontare questi miei problemi e al momento trovo più facile aprirmi a degli "sconosciuti" che a persone che conosco.